В состав Московского княжества земли нынешнего Плавского района вошли в конце XV в. Непрерывно досаждавшие молодому государству степняки двигались в его пределы по Муравскому шляху, пролегавшему по большому Окско-Донскому водоразделу. Ответвлением «Муравки» в сторону дружественной ханам Литвы служил Елецко-Крапивенский тракт, пролегавший вдоль реки Плавы. Невдалеке от него стояла старая Крапивна, многократно разоренная и сожженная. Немногие оставшиеся в живых люди старой Крапивны расселились вверх по реке Плаве. Близ Боярина Верха возникла Крапивенская слобода, в дальнейшем село Сергиевское, ныне — город Плавск. В древности на этом месте находилось святилище и городище вятичей.     В ХIХ веке бойкая жизнь села Сергиевского опять-таки теснейшим образом связана с деяниями трех последних представителей из рода Гагариных : Сергеем Сергеевичем – отцом, Сергеем Сергеевичем – сыном и его супругой Верой Федоровной Пален.       В середине XIX в. Сергиевское оказалось на пересечении сразу трех оживленных дорог — большой проезжей из Мценска в Тулу, нового Московского шоссе и ветки Московско-Курской железной дороги (1868). К концу столетия быстро растущее село стало оживленным торговым центром. Здесь предавали хлеб, пеньку, масло, другие товары, четыре раза в гсх устраивались ярмарки. Строились промышленные предприятия, процветали ремесла. К 1912 г. в Сергиевском имелись крахмальный завод, склад нефтепродуктов, железоделательный завод, две водяные, девять паровых мельниц, маслобойня, завод фруктовых вин и напитков, три кузницы, четыре механические мастерские, тестовые ряды.   

   22 февраля 1926 г. село Сергиевское было переименовано в Плавск, а Сергиевский район — в Плавский. 6 сентября того же года город Плавск был преобразован в сельское поселение, в 1935 г. ему был дан статус поселка, в 1949 г. он вновь стал городом.     В 30-е гг. XX в. былые хлебные ярмарки на площади Плавска сменились выставками сельскохозяйственных машин и механизмов. Из железоделательного вырос машиностроительные завод «Смычка», самое известное здесь предприятие.   

  Современный Плавск, несмотря на реконструкцию, которой он подвергся в 70-х гг. XX в., продолжает оставаться мальм городом с древнерусской планировкой, основанной на природных, естественных рельефах.